W 1819 rozpoczął pracę jako nauczyciel w Kownie, gdzie mieszkał do 1823 roku. Podczas pobytu w Kownie napisał rozprawę, za którą w roku 1822 otrzymał tytuł magistra filozofii. Wówczas też został zainicjowany w stopniu czeladnika do masonerii. W 1823 roku został aresztowany i uwięziony w klasztorze bazylianów w Wilnie (od jesieni 1823 roku do marca 1824), a następnie skazany za udział w tajnych młodzieżowych organizacjach na zesłanie w głąb Rosji na posadę nauczyciela z prawem wyboru miejsca pobytu. W latach 1824–1829 przebywał w Petersburgu, Odessie, Moskwie oraz na Krymie. W Moskwie został przypisany jako urzędnik generał-gubernatora Dmitrija Golicyna. Utrzymywał kontakty z poetami rosyjskimi: Aleksandrem Puszkinem, Aleksiejem Chomiakowem, Wasilijem Żukowskim. W Rosji zetknął się ze środowiskiem przyszłych dekabrystów, poznał Bestużewa, Rylejewa. Zmuszony przez rosyjską cenzurę do poczynienia pewnych skreśleń w Konradzie Wallenrodzie, w przedmowie do drugiego wydania nazwał cara Mikołaja I Ojcem tylu ludów. Cały okres patriotycznej młodości wileńsko-kowieńskiej i zesłania w głąb Rosji zaowocowały później, napisanymi podczas pobytu w Dreźnie, Dziadami cz. III. Szczególnie końcowy Ustęp Dziadów części III (Do przyjaciół Moskali) miał charakter osobisty. Mickiewicz zwrócił się w nim bezpośrednio do poznanych w Rosji dekabrystów oraz przypuszczalnie Aleksandra Puszkina. Następnie Mickiewicz podróżował po Europie – początkowo w 1829 roku udał się do Niemiec, potem do Włoch i Szwajcarii. W 1831 roku przyjechał do Wielkopolski z zamiarem przekroczenia granicy i udania się do ogarniętego powstaniem Królestwa Polskiego, lecz ostatecznie pozostał w Dreźnie do roku 1832.